Rumeli'de kazanılan her zafer Türklerin batıya doğru ilerlemelerine ve yayılmalarına sebep oluyordu. Artık Bulgar Krallığının Osmanlı hakimiyetini tanımaktan başka çaresi kalmamış görünüyordu. Osmanlı'nın yayılmasının önüne geçmek için Bulgar Kralı İvan Şişman, Osmanlı Sarayı ile akraba olmak, kız kardeşim Maria'yı Sultan I. Murad ile evlendirmek istedi. Bu evlilik gerçekleşti ama yayılma harekatını durduramadı. Bunun üzerine Bulgar kralı Sırp kralı ile anlaştı ve Türkler'e karşı birleştiler. Samakov yakınlarında yapılan bir savaşta, Türkler'e karşı ağır bir yenilgi almaktan kurtulamadılar. (1367) Bu savaşta Türk kuvvetleri, Lala Şahin Paşa gibi ünlü bir gazinin kumandasında idiler.
Avrupa devletleri tedirgind. Sırp Sındığı Savaşından yedi yıl sonra bir Haçlı ordusu daha çıkardılar. Ordunun çoğunluğunu Sırplar oluşturuyordu. Türk ordusu Haçlı ordusunu 26 Eylül 1371 günü Çirmen Ovasında karşıladı ve aynı gün büyük bir zafer daha kazandı. Bu savaşta Sırp kralı Vukaşin ile kardeşi veliaht prens Ugleşa öldüler. Müttefik Eflak prensi ile son anda kaçarak canını zor kurtardı.
Avrupa devletleri tedirgind. Sırp Sındığı Savaşından yedi yıl sonra bir Haçlı ordusu daha çıkardılar. Ordunun çoğunluğunu Sırplar oluşturuyordu. Türk ordusu Haçlı ordusunu 26 Eylül 1371 günü Çirmen Ovasında karşıladı ve aynı gün büyük bir zafer daha kazandı. Bu savaşta Sırp kralı Vukaşin ile kardeşi veliaht prens Ugleşa öldüler. Müttefik Eflak prensi ile son anda kaçarak canını zor kurtardı.
